Вуди Шоу — один из самых ярких бэнд-лидеров второй половины XX века.
Он сильно расширил «лексикон» трубы не только с точки зрения техники, но и гармонии, чем заслужил особое расположение со стороны таких мастодонтов того времени, как Диззи Гиллеспи и Майлз Дэвис.
Невзирая на то, что начало его карьеры совпало далеко не с лучшими временами для акустической джазовой музыки, ему было что сказать как почитателям джаза, так и своим коллегам-музыкантам. Его первые записи появились, когда Вуди было всего девятнадцать лет! Необыкновенная виртуозность и богатое воображение сделали трубача одинаково привлекательным для исполнителей би-бопа и пионеров авангарда. Наилучшим образом Вуди Шоу проявил себя как раз в самый нужный период времени (середина 1960-х годов), или, другими словами, Вуди Шоу было суждено стать важной фигурой в джазовой эволюции.
В 70-х и 80-х годах (коме своего участия в ансамбле Арта Блейки «Jazz Messengers») он сделал акцент на сольной карьере и установил своеобразный рекорд, выпустив один за другим пять альбомов собственного сочинения: «Rosewood» (1978), «Stepping Stones» (1979), «Woody III» в том же 1979-м (посвященный, кстати, рождению его сына Вуди Луи Армстронга Шоу III), «For Sure!» (1980) и «United» (1981). Его пластинка «Rosewood» (1978) была номинирована на «Грэмми» и признана лучшим джазовым альбомом года. В том же году журнал «Down Beat» назвал Вуди Шоу лучшим трубачом года.