«Sinatra-Basie: An Historic Musical First” – это была первая запись знаменитого крунёра с не менее знаменитым бэнд-лидером. Их совместная работа была давно ожидаемой, и в каком-то смысле она очень позитивно повлияла на репутацию обоих.
Как рассказывал об этой исторической записи Will Friedwald в своей книге «Sinatra! The Song Is You», накануне первой сессии музыканты репетировали весь день и всю ночь – и собрались за час до записи, чтобы прогнать всё ещё раз. Ребята Бейси могли читать ноты так же хорошо, как и любой студийный бэнд, но, чтобы помочь им справиться с материалом максимально блестяще, Синатра и пианист Билл Миллер, его постоянный аккомпаниатор, пригласили в качестве ведущего солиста трубача Эла Порчино. Сам же Бейси читал ноты хорошо, но не идеально. По словам Миллера, Бейси довольно медленно осваивал новые мелодии, поэтому на паре композиций он сказал: «Играй ты», – так что партию фортепиано, например, в «Pennies From Heaven” играет Миллер.
Так или иначе, в целом сотрудничество Бейси и Синатры было признано успешным и вскоре получило своё продолжение: в 1964 году они записали альбом “It Might as Well Be Swing” c музыкой, оркестрованной Куинси Джонсом, а первый живой альбом Синатры, “Sinatra at the Sands” 1966 года, тоже был создан с участием легендарного биг-бэнда.