Солирующий трубач в оркестре, востребованный джазовый инструменталист, Бенни Бэйли родился 13 августа 1925 года в Кливленде, штат Огайо. Увлечённость музыкой, которая царила в семье Бенни (его отец был любителем-саксофонистом, а мать играла на фортепиано), помогла ему уже в юности без проблем овладеть игрой на разных музыкальных инструментах: после обучения на фортепиано и флейте, в Кливлендском институте музыки Бенни переключился на трубу и сосредоточил свое внимание только на ней.
Свою музыкальную карьеру Бенни начал в оркестре Джея Макшенна, а в 40-х и 50-х годах молодой трубач уже сотрудничал со многими влиятельными джазовыми музыкантами того времени: Диззи Гиллеспи, Лайонелом Хэмптоном, Майлсом Дэвисом и Куинси Джонсом.
Написавший пьесу «Meet Benny Bailey» Куинси Джонс так высказался о Бенни Бэйли: «…он совершенно свободно использует все возможности трубы для того, чтобы донести до нас свою музыку. Его игра сочетает поразительный диапазон и безупречную технику, и его соло совершенно не имеют аналогов».
В 40-х годах Бенни сотрудничает с различными оркестрами: в 1948 году присоединяется к «Dizzy Gillespie Big Band» во время его гастролей по Европе; выступает с «Bull Moose» Джексоном – блюзовым саксофонистом и вокалистом; работает с оркестром Джея МакШенна в 1946-47 годах, наконец, является ведущим солистом в оркестре Лайонела Хэмптона с 1948 по 1953 годы.
В 1955 году Бенни уезжает в Стокгольм, где остается до 1959 года. В Швеции он работает с «Swedish Radio Big Band» под руководством саксофониста Гарри Арнольда, а затем с «Quincy Jones Orchestra». Затем Бейли в Мюнхене сотрудничает с «Max Greger Orchestra», а в Швейцарии – с «Radio Swiss Romade Orchestra».
Также Бейли «заметили» на «Montreux Jazz Festival»: в 1969 году, объединившись с пианистом Лессом МакКанном и саксофонистом Эдди Харрисом, он принял участие в проекте «Swiss Movement», записанном на лейбле «Atlantic», основная пьеса которого, «Compared to What», стала очень популярной в том году.
В 1980 году вернувшись в США, вместе с Чарли Роузом Бенни стал соучредителем «Upper Manhattan Jazz Society», а также работал с квинтетом пианиста Мэла Уолдрона. В 1983 году музыкант вернулся в Европу и остался жить в Амстердаме. Он гастролировал с «Paris Reunion Band» и был частым гостем на выступлениях «Conexión Latina» – одного из ведущих сальса-оркестров Европы.
В 2005 году, в возрасте 79 лет, Бенни скончался в Амстердаме.
«Бенни был одним из самых впечатляющих людей, которых я когда-либо встречал. Они с Диззи стояли на самом верху… Я буду скучать по моему Бенни». – Куинси Джонс.
На своём творческом пути Бенни Бэйли создал много интересных проектов и музыки, сумев объединить традиции би-бопа, свинга и диксиленда.